Pour synthétiser une molécule complexe les chimistes la « coupe » fictivement en plusieurs fragments appelés « synthons ».
Le choix des synthons se fait de telle sorte qu’ils soient fabriqués en un minimum d’étapes avec de bons rendements. Ces
synthons réagiront ensuite entre eux pour conduire à la molécule souhaitée.
Dans le cas de la synthèse de l’irbésartan, une équipe de chimiste a envisagé la fabrication des deux synthons ci-dessous
(synthons 1 et 2) :
La synthèse du synthon 1 se fait en trois étapes à partir de la molécule de cyclopentanone. Ce sujet porte sur l’étape 1 de
cette synthèse multi-étapes, celle permettant d’obtenir le composé A.
Protocole de synthèse de l’étape 1
1. Dans un ballon de 250 mL, introduire 5,2 g (80 mmol) de cyanure de potassium solide, 8 mL d’eau et un barreau
aimanté. Mettre le tout au-dessus d’un agitateur magnétique et agiter jusqu’à dissolution complète.
2. Introduire successivement 20 mL d’une solution aqueuse d’ammoniac de concentration en quantité de matière d’am-
moniac 10,8 mol·L−1 , puis 6,3 mL de cyclopentanone dissous dans 8 mL de méthanol.
3. Surmonter le ballon d’un réfrigérant, agiter et chauffer le mélange durant 45 minutes à 60 ◦C.
4. Laisser refroidir tout en continuant à agiter durant 45 minutes.
5. Verser le mélange dans une ampoule à décanter et ajouter 50 mL de dichlorométhane. Séparer les phases.
6. Extraire la phase aqueuse avec trois fois 25 mL de dichlorométhane.
7. Rassembler les phases organiques et les sécher avec du sulfate de magnésium anhydre MgSO4(s). Filtrer et récupérer
la phase organique.
8. Le solvant organique est évaporé et on obtient alors 7,1 g d’une huile incolore : le composé A.
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