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Sujet 9: Synthèse d’un ester et convoyage de médicaments

Partie 1 – Synthèse de l’éthanoate de benzyle au laboratoire

Le jasmin est un arbuste originaire d’Inde, très cultivé dans les régions chaudes. L’odeur de fleur de jasmin correspond

à la combinaison de plusieurs espèces chimiques et entre dans la composition de nombreux parfums. L’une des espèces

responsables de la senteur du jasmin est l’éthanoate de benzyle. Cet ester est préparé par action de l’acide éthanoïque sur

l’alcool benzylique; cette transformation est non totale, lente et un catalyseur, l’acide sulfurique, est ajouté pour la rendre

plus rapide.

Données :

— Propriétés physico-chimiques des espèces mises en jeu :

Espèces chimiques

Alcool benzylique

Acide

éthanoïque

Éthanoate de

benzyle

Eau salée

saturée

Formule brute

C7H8O

C2H4O2

C9H10O2

/

Masse molaire (g·mol−1)

108,0

60,0

150,0

/

Masse volumique (g·mL−1)

1,05

1,05

1,06

1,20

Solubilité dans l’eau

Faible

très grande

très faible

/

Solubilité dans l’eau salée

plus faible que

dans l’eau

très grande

insoluble

/

— Protocole de synthèse mis en œuvre :

a. Sous la hotte, muni de gants et de lunettes, introduire 15 mL d’acide éthanoïque, 12 mL d’alcool benzylique,

quelques gouttes d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce dans un ballon. Chauffer à reflux

ce mélange pendant 30 minutes. Laisser refroidir.

b. Introduire dans l’ampoule à décanter le mélange réactionnel et 50 mL d’une solution saturée de chlorure de sodium.

Agiter puis laisser décanter. Récupérer la phase qui contient l’éthanoate de benzyle (phase organique).

c. Sécher la phase organique en y ajoutant quelques cristaux de sulfate de magnésium anhydre.

d. Vérifier la pureté du produit obtenu par spectroscopie infrarouge.

1. Nommer chacune des 4 étapes du protocole notées de a à d.

a.Synthèse - b.Isolement - c.Purification - d.Analyse

2. Quel est l’intérêt du montage à reflux?

Le montage à reflux permet d’accélérer une réaction de synthèse tout en limitant les pertes de matière par évaporation

3. Schématiser et légender l’ampoule à décanter après décantation, en précisant la composition de chaque phase. Justifier

la position relative des phases.

L’éthanoate de benzyle est moins dense que l’eau salée, il se trouve donc au dessus de celle-ci.

4. Écrire l’équation de la réaction modélisant la synthèse de l’éthanoate de benzyle sachant qu’il se forme également de

l’eau.

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Sujet 9: Synthèse d’un ester et convoyage de médicaments

Physique-Chimie / 1ère Spécialité

C7H8O+C2H4O2

C9H10O2 + H2O

5. On obtient 6,0 g d’éthanoate de benzyle analysé comme pur. Déterminer la valeur du rendement de la synthèse.

Commenter cette valeur.

Calcul de la quantité de matière de réactifs :

n0(C7H8O) =

ρ((C7H8O)×V ((C7H8O)

M(C7H8O)

= 1.05×12

108

= 116,7 mmol

n0(C2H4O2) =

ρ((C2H4O2)×V ((C2H4O2)

M(C2H4O2)

= 1.05×15

60

= 262,5 mmol

D’après la stœchiométrie de la réaction, le réactif limitant est l’alcool benzylique et xm = 116,7 mmol .

La quantité de matière finale de produit attendue est donc : nf (C9H10O2) = xm = 116,7 mmol. La masse de produit

attendue est donc de :

mtheorique(C9H10O2) = nf (C9H10O2) × M(C9H10O2) = 116,7 · 10−3 × 150 = 17,5g

Le rendement de la synthèse est donc de :

r =

mtheorique(C9H10O2)

mmesuree(C9H10O2)

=

6

17.5

= 34.3%

Partie 2 – Système de convoyage pour les médicaments

Dans une pharmacie, afin d’optimiser la durée de délivrance des médicaments, un toboggan est installé entre le premier

étage et le rez-de-chaussée. Un robot combiné à un automate dispose le médicament sur un tapis roulant, en fonction des

commandes. Le pharmacien réceptionne le produit à l’étage inférieur pour le donner au client. Le schéma du dispositif est

représenté ci-dessous.

On considère une boîte de médicament de masse 300 g placée sur un tapis. Elle est modélisée par un point matériel de centre

d’inertie G. Le trajet parcouru par la boîte est divisé en 3 parties :

— une surface horizontale AB. Il s’agit d’un tapis roulant permettant de faire avancer la boîte de médicament à une

vitesse constante v0 = 0,3m · s−1 ;

— Un plan incliné BC de longueur 1,58 m et formant un angle α = 55o avec l’horizontale. La valeur de la force f modélisant

les frottements exercés sur la boîte de médicaments sur cette portion est f = 0,30 N ;

— Une portion de C à D où la boîte est en chute libre, dans un panier au point D. On néglige l’action exercée par l’air.

L’intensité du champ de pesanteur terrestre vaut g = 9,81 N · kg−1.

6. Effectuer le bilan des actions modélisées par des forces s’exerçant sur la boîte de médicaments sur les différents trajets

entre A et D.

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Sujet 9: Synthèse d’un ester et convoyage de médicaments

Physique-Chimie / 1ère Spécialité

— Force Poids ( A → D ) , verticale , dirigée vers le bas

— Force de contact avec le support ( A → C ) , perpendiculaire au support , dirigée vers le haut

— Force de frottement avec le support ( B → C ) , parallèle au support , opposée au mouvement.

7. Que peut-on dire des forces s’exerçant sur la boîte entre les points A et B?

Entre les points A et B, la boite se déplace à vitesse constante, donc, d’après le principe d’inertie, la somme des forces

qui s’exercent sur la boite est nulle.

8. Sur le trajet BC.

8.1. Schématiser, ci-dessus, les forces qui s’exercent sur la boîte de médicament, sans souci d’échelle.

8.2. Donner l’expression littérale du travail de chaque force.

Travail de la force Poids :

WBC(

−→

P ) =

−→

P ·

−−→

BC = m × g × BC × cos(

π

2

− α)

Travail de la force de frottement :

WBC(

−→

f ) =

−→

f ·

−−→

BC = −f × BC

Travail de la force réaction du support :

WBC(

−→

R) =

−→

R ·

−−→

BC = 0

8.3. En utilisant le théorème de l’énergie cinétique, donner l’expression littérale de la vitesse vC de la boîte de médicaments

lorsqu’il arrive en C puis calculer sa valeur.

D’après le théorème de l’énergie cinétique :

EC

c − EB

c = WBC(

−→

P ) + WBC(

−→

f ) + WBC(

−→

R)

EC

c =

1

2

mv2

0 + m × g × BC × cos(

π

2

− α) − f × BC + 0

EC

c =

1

2

× 0, 3 × 0, 3+0,3 × 9,81 × 1,58 × cos(90ř − 55ř) − 0.3 × 1.58

EC

c = 3,35 J

On en déduit la vitesse au point C : vC =

√

2EC

c

m

= 4,72 m · s−1

9. La boîte est réceptionnée dans un panier situé à un hauteur h sous le point C. Indiquer, sans faire de calculs, les

paramètres sur lesquels on peut jouer pour que la boîte de médicament ne soit pas déformée à la réception.

Pour réduire la vitesse atterrissage , il est possible de réduire la hauteur h ou la distance BC. Si le panier doit se trouver

à une certaine hauteur, il est également possible de réduire l’inclinaison de la piste BC , ou d’augmenter l’intensité des

frottement à son niveau.

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