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Sujet 6: Recycler un médicament

L’activité des établissements de santé et médico-sociaux génère divers types de déchets (déchets ménagers,

déchets à risque infectieux ou radioactif, déchets issus de médicaments, etc) relevant ou non d’activités spé-

cifiques liées aux soins. Ces établissements se sont intéressés dans un premier temps à la gestion des déchets

solides, mais, depuis plusieurs années, la prise en charge des déchets liquides est devenue une préoccupation

vis-à-vis de la prévention des risques et du développement durable.

D’après :

https://solidaritessante.gouv.fr/IMG/pdf/pour_une_bonne_gestion_des_dechets_produits_par_les_etablissements_de_sante.pdf

La Bétadine

La Bétadine est un antiseptique local très utilisé dans les établissements de santé et médico-sociaux qui se périme

rapidement après son ouverture. Ce médicament est constitué d’une solution aqueuse de diiode, soluté toxique

pour les organismes aquatiques.

Extrait de données figurant sur un flacon de Bétadine®

• Substance active : diiode

• Excipients : glycérol, macrogoléther laurique, phosphate disodique dihydraté, acide citrique monohydraté,

hydroxyde de sodium, eau purifiée

• Densité : d = 1,01

Cet exercice s’intéresse à l’extraction du diiode pour envisager ensuite son rejet ou son recyclage.

Données :

— Masse molaire du diiode : M = 254 g · mol−1

— Chlore : numéro atomique : Z = 17 ; configuration électronique : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5.

— Caractéristiques physico-chimiques de quelques solvants :

eau

éthanol

cyclohexane

Masse volumique [kg·L−1]

à la température de l’expé-

rience

1,0

0,80

0,78

Solubilité du diiode

peu soluble

très soluble

soluble

Miscibilité avec l’eau

miscible

miscible

non miscible

Température d’ébullition

[◦C] à P = 1 bar

100

78

81

Pictogrammes de sécurité

— Électronégativité de quelques atomes selon l’échelle de Pauling :

Atome

H

O

C

I

Électronégativité

2,2

3,4

2,5

2,7

Partie 1 – Extraction liquide-liquide du diiode

1.1. Justifier, à l’aide de deux arguments, le choix du solvant à utiliser pour extraire le diiode contenu dans la solution de

Bétadine®.

Le solvant extracteur doit être non miscible avec le solvant d’origine. De plus le soluté d’intérêt doit être plus miscible

dans le solvant extracteur que dans le solvant d’origine. Il faut donc utiliser du cyclohexane

1.2. Le schéma de Lewis de la molécule de diiode est le même que celui du dichlore. Représenter ce schéma de Lewis.

I – I

1.3. La molécule de diiode I2 est-elle polaire ? En déduire une propriété du solvant choisi précédemment.

La différence d’électronégativité entre deux atomes d’iode est nulle. La molécule de diiode est donc apolaire. Le cyclo-

hexane, pour lequel le diiode présente une bonne solubilité est donc également un solvant apolaire.

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Sujet 6: Recycler un médicament

Physique-Chimie / 1ère Spécialité

1.4. On utilise 20 mL de ce solvant pour extraire le diiode de 10 mL de solution de Bétadine®. Quelle est la masse de solvant

d’extraction utilisé ?

m = ρ × V = 20 × 0,78 · 10−3 = 15,6 · 10−3 kg = 15,6g

1.5. Schématiser les étapes du protocole expérimental d’extraction liquide-liquide simple du diiode de 10 mL de solution

de Bétadine® en tenant compte des risques liés à l’utilisation du solvant choisi. Légender en précisant les contenus des

différentes phases.

Partie 2 – Comparaison de deux protocoles d’extraction du diiode d’une solution aqueuse

On souhaite à présent comparer l’efficacité de deux méthodes d’extraction du diiode d’une solution aqueuse, dont le principe

est décrit ci-dessous. Toutefois la solution aqueuse de diiode étant très concentrée, on la dilue 10 fois, on obtient alors une

solution S’.

• Méthode 1 : extraction simple

On procède à une extraction simple en utilisant un volume VS = 20mL de solvant pour 10 mL de solution de S’.

• Méthode 2 : extraction multiple

On procède à une première extraction en utilisant un volume VS,1 = 10mL de solvant pour 10mL de solution de S’.

On récupère la phase aqueuse dans un bécher et on réalise une nouvelle extraction avec à nouveau VS,2 = 10mL de

solvant.

Données :

Spectre d’absorption du diiode

Cercle chromatique

2.1. Déterminer la couleur de la solution aqueuse de diiode.

Le pic d’absorption de la solution de diiode est observé à la longueur d’onde λmax = 470 nm qui correspond à la couleur

bleue. La couleur de la solution est donc jaune.

2.2. A quelle longueur d’onde faut-il régler le spectrophotomètre, pour mesurer l’absorbance des solutions de diiode?

Justifier.

Le spectrophotomètre doit être réglé sur la longueur d’onde d’absorption maximale, soit : λ = λmax = 470 nm.

Le spectrophotomètre est réglé, non pas sur la longueur d’onde trouvée précédemment mais à une longueur d’onde λ =

600 nm : ce choix exceptionnel permet de ne pas dépasser les limites de mesure du spectrophotomètre. On trace l’évolution

de l’absorbance du diiode en solution aqueuse en fonction de sa concentration en quantité de matière ; le graphe représentant

cette évolution est figure ci-après. Puis, on mesure les absorbances des phases aqueuse finales obtenues à l’issue des deux

méthodes d’extraction.

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Physique-Chimie / 1ère Spécialité

2.3. Quelle est la loi vérifiée à l’aide de la courbe représentant l’évolution de l’absorbance avec la concentration?

La représentation graphique de l’évolution de l’absorbance en fonction de la concentration montre une relation linéaire

entre ces deux grandeurs : la loi de Beer-Lambert est donc vérifiée.

2.4. Quel type de dosage permet-elle d’envisager?

Puisque la loi de Beer-Lambert est vérifiée, il est possible de réaliser un dosage spectrophotométrique.

2.5. La mesure de l’absorbance de la phase aqueuse finale, obtenue à l’issue des deux méthodes d’extraction donne pour la

méthode 1, A1 = 0, 65 et pour la méthode 2, A2 = 0, 50. Comparer l’efficacité des deux méthodes d’extraction.

La solution aqueuse issue de la méthode 1, a une absorbance plus élevée que celle issue de la méthode 2. Les deux

solutions étant de même volume, il est donc possible de conclure que la solution aqueuse issue de la méthode 1 contient

plus de diiode résiduel. La méthode 1 est donc moins efficace que la méthode 2.

2.6. La fiche de sécurité du diiode indique que la concentration maximale d’une solution aqueuse de diiode pour qu’elle

soit sans effet sur l’environnement est de 11 mg/L. Peut-on rejeter la phase aqueuse à l’évier à l’issue d’une des deux

méthodes d’extraction ? Commenter. Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie

même si elle n’a pas abouti.

Calculons la concentration massique de diiode contenue dans chaque solution aqueuse.

Par lecture graphique , on obtient pour la solution 1, une concentration molaire C1 = 0,0160 mol · L−1 et pour la

solution 2 , C2 = 0,0125 mol · L−1. Les concentrations massiques de ces deux solutions sont alors données par :

t1 = C1 × M(I2)=0,0160 × 254 = 4,06 g · L−1 = 4060 mg · L−1

t2 = C2 × M(I2)=0,0125 × 254 = 3,17 g · L−1 = 3170 mg · L−1

Ces deux solutions contiennent donc bien trop de diiode pour pouvoir être rejetées dans l’environnement. La phase

aqueuse résiduelle issue de l’extraction ne doit donc pas être déversée dans l’évier du laboratoire mais doit être versée

dans des conteneurs spécifiques.

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